Америка шестидесятых, эпоха перемен и противоречий. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер» — место, где рождаются легенды и разбиваются карьеры. В центре этой вселенной — Дон Дрейпер, гениальный креативный директор, чьё мастерство манипуляций и тонкие интриги помогают ему удерживаться на вершине рекламного олимпа. Каждый его шаг — это борьба с конкурентами и внутренними демонами, попытка сохранить власть в мире, где доверие стоит дороже денег.
За стенами агентства кипит не менее сложная жизнь — личные драмы Дрейпера и его коллег переплетаются с масштабными событиями, меняющими лицо Америки. На фоне социальных потрясений и культурной революции герои вынуждены искать баланс между профессиональными амбициями и семейными ценностями, между гламуром Манхэттена и суровой реальностью за его пределами.